

武田信玄を描いた小説などでやられ役として登場する信濃守護小笠原長時。たしかに小笠原氏は信濃守護でありながら強固な支配権を築いたわけでもなく、同族が争い大塔合戦で信濃国人連合との合戦で大敗したことで衰退し、塩尻峠で武田軍に完敗したことで一時滅亡しました。
ます(笑)。
小笠原氏は、甲斐源氏の加賀見遠光の次子長清が甲斐国中巨摩郡小笠原村に拠り、小笠原を称したのに始まるそうです。甲斐源氏の嫡流は武田氏ですが、小笠原氏も庶流でありながら鎌倉初期にうまく立ち回り甲斐源氏の中でも有力な一族になりました。
ちなみに小笠原初代長清の弟、光行が陸奥南部氏の祖です。
鎌倉初期小笠原氏は源氏の名門として頼朝に推挙されて1185年信濃守に補されるなど有力な一族でした。しかし頼朝の死後比企氏に接近したことから、比企の乱に巻き込まれ一時没落します。
承久の変で長清・長経父子が戦功をあげ阿波守護の地位を得るものの本拠地信濃の守護は北条氏に独占され逼塞を余儀なくされました。
信濃小笠原一族が再び興隆するのは南北朝時代です。小笠原氏の惣領宗長は足利尊氏の誘いで足利方に転じ1335年信濃守護に任ぜられました。ところが北条方の多い信濃では、中先代の乱で守護所を北条方の諏訪氏に攻撃されるなど散々でした。
京の都では良くても信濃のような田舎でもそれが通用すると思った長秀は愚かでした。もともと心から小笠原氏に信服していたわけではない国人たちは当然烈火のごとく怒ります。
長秀が川中島で強引に年貢を取り立てようとしたのがきっかけで、村上氏、仁科氏、海野氏、高梨氏などおもだった国人が連合(大文字一揆)して守護小笠原氏に対して立ち上がりました。守護方に付いたのは信濃南部の国人のみ。両軍は善光寺平南部で激突します。いわゆる大塔合戦です。
守護方は800騎、対して連合軍は3000騎とされますから劣勢は明らかでした。当然守護方が大敗、守護代大井氏の仲裁で辛くも窮地を脱し、長秀は京に逃げ帰ってしまいます。
長秀はこの失態で信濃守護を罷免されました。あまりにも愚かな失敗でした。1416年上杉禅秀の乱で功を上げたことにより長秀の弟政康が信濃守護に返り咲きますが、信濃は国人勢力が台頭しかつてのような強力な支配は築けませんでした。
小笠原氏は惣領の地位を巡って一族で相争います。そしてそのまま戦国時代に突入。その後はご存知の通り。隣国甲斐の武田信玄の侵略を受け1548年塩尻峠の合戦で大敗、時の信濃守護小笠原長時は本拠林城を追われ村上氏を頼ります。しかし村上氏も武田氏に滅ぼされたため最後は京都に逃げました。
1582年本能寺の変後の混乱を受けて徳川軍が信濃侵攻した時に同行、悲願の府中回復を果たしました。長時は息子の府中回復を見届けて死にます。貞慶の子秀政が1590年下総古河三万石を与えられたのを皮切りに徳川家の譜代大名となり秀政の次男忠真が豊前小倉十五万石に封じられたのをはじめ子孫が多くの大名になっています。
何度も滅亡の危機にありながら不死鳥のごとく蘇ってきた小笠原一族。考えてみれば不思議な一族です。ただ小笠原氏は父祖の地である信濃復帰を最後まで望んでいたそうですが、さすがにこれだけは許されなかったようです。一時的には信濃松本城主になっているんですけどね(笑)。