彼は北条氏が鎌倉幕府の実権を握る過程において、罠にはめられて滅ぼされたと言われています（畠山重忠の乱）。当時でも清廉な武将として有名だった重忠は、無実の罪を着せられていたのではないかという声が多かったのですが、ではなぜ滅ぼされたかについては謎が多いんです。
といいますのも、実は重忠は幕府初代執権北条時政の娘婿で北条氏との関係も良好なものでした。
通説では、時政の後妻牧の方の娘婿である平賀朝雅と武蔵の支配権をめぐって争い、朝雅に味方した牧の方の讒言を、彼女を溺愛する時政が真に受けて重忠追討令を発し滅ぼしたとされます。吾妻鑑によれば重忠の妻と同じ時政の先妻の子供たちである嫡男義時、二男時房、尼将軍政子までが、「幕府の忠臣である重忠が謀反を起こすはずはない」と討伐に反対したそうで、そのために鎮圧後親子の関係がぎくしゃくとなり息子の義時によって時政は隠居させられ伊豆に追放され、以後政子・義時ラインが鎌倉幕府を牛耳るようになりました。
が、私は吾妻鑑のこの記述にいささか疑問を持っています。時政と義時の路線の対立が表面化したものではないかと考えています。
といいますのも、平賀朝雅は源氏の一門（新羅三郎義光四世の孫）で北条時政・牧の方ラインが密かに征夷大将軍につけようと画策していたふしがあるのです。頼家や実朝は政子の子でありながら、北条氏の存在を嫌いひそかに排除しようとしていましたから、自分たちの言うことを聞く娘婿の平賀朝雅を将軍にして名実ともに幕府を支配しようとしていたという説が有力です。
そのためには北条氏に対抗しうる有力御家人の排除をする必要があり、梶原景時・比企能員らを次々と謀反の罪を着せ滅ぼしています。重忠も場合もまさにこのケースだと言えそうですが、義時はまだ重忠を滅ぼす時期ではないと判断していたのかもしれません。
いずれ滅ぼさないといけない相手でも、あまりに強引な行動は御家人たちの反発を生みます。実際このときも御家人たちから轟々たる非難を受け、それに応える形で時政は隠居に追い込まれたんですから。
実は北条家内部にも対立の芽がありました。時政の後妻牧の方の一族である大岡時親らと、時政の先妻の子たちである政子・義時の間の暗闘です。こんな中でもし平賀朝雅が将軍に就任してしまうと政子・義時は排除される可能性が高いのです。一方、政子はともかく義時は平賀朝雅将軍には反対で幕府の中で源氏色をなるだけ薄めようとしていたのではないかと考えます。その証拠がのちの摂家将軍ではないでしょうか。
義時にとっては、牧の方・平賀朝雅ラインを牽制するためにも自分たちの同母妹を妻にしている重忠の勢力は必要だったと思います。
しかし、義時は牧の方の讒言を入れようとしている父時政の姿を見て、父から実権を奪い牧の方・平賀朝雅ラインを排除する絶好の機会だと冷静に計算したに違いありません。そのために味方である重忠をこのとき切り捨てたのです。
哀れなのは畠山一族でした。まず重忠の子重保が鎌倉で何も知らされないまま誅殺されます。鎌倉の異変に気づいた重忠は一族郎党百余騎を率いて本拠地菅谷館（埼玉県比企郡嵐山町）を出発していました。
そして、二俣川に差し掛かった時鎌倉から討伐軍が向かっていることを知ります。家臣たちが館に引き下がって戦うことを進言しましたが重忠は
「潔く戦う事が武士の本懐である」として負けるのを承知で戦いを挑みました。戦いは重忠の奮戦も空しく多勢に無勢、四時間余りの激闘ののち全滅、重忠も自害して果てます。
こうして畠山一族は滅んだのですが、討伐軍に加わった御家人たちの中で、重忠が大軍を率いていなかったところを見て謀反は濡れ衣ではなかったのかという声が上がります。
義時は、この声を受けて父時政を糾弾、隠居させるのです。義時は後顧の憂いをなくすため京都にいた平賀朝雅も部下に命じて殺させます。
こうして鎌倉幕府二代執権になった北条義時は、尼将軍政子を補佐し北条氏独裁体制を築き上げます。その後に起こった和田義盛の乱のケースも畠山重忠と全く同じパターンでしたが、このときは北条氏に反対する声は表面化しませんでした。それだけ盤石な体制を築いていたのでしょう。
以後北条氏は鎌倉幕府執権として日本を支配していくことになるのです。
